The Flirtations (precedentemente The Gypsies) furono un gruppo musicale tutto al femminile che iniziò la sua attività sin dai primi anni ’60.
Nel 1962 a New York, Lestine Johnson e le sorelle Ernestine Pearce, Shirley Pearce e Betty Pearce della Carolina del Sud formarono i The Gypsies. Nel 1964 firmarono per la Old Town Records, con cui pubblicarono il loro singolo di debutto "Hey There, Hey There". La canzone raggiunse l'airplay solo sulle stazioni radio locali, ma il loro singolo successivo - "Jerk It" scritto da J.J. Jackson - ebbe più spazio, raggiungendo la posizione 111 (pop) e 33 (R&B) nella primavera del 1965.
Nonostante il relativo successo di "Jerk It", Lestine Johnson lasciò il gruppo, sostituita da Viola Billups.
Alla fine del 1968 il trio firmò con la Deram Records e pubblicò quello che sarebbe diventato il loro disco simbolo, "Nothing But A Heartache" - un melodramma sonoro denso, dinamico e sconvolgente prodotto dall'inglese Wayne Bickerton e scritto da Bickerton con Tony Waddington.
Il lato B era una canzone
natalizia, "Christmastime Is Here Again".
"Nothing But a Heartache" salì al primo posto nella lista "Bubbling Under" nel dicembre 1968 e diede ai Flirtations un secondo successo Top 40 nei Paesi Bassi, raggiungendo il numero 36 all'inizio del 1969.
Durante gli anni '70, The Flirtations pubblicarono materiale con varie etichette (Polydor, Mojo Records, Record RCA), senza ottenere grande visibilità.
Il gruppo venne successivamente riscoperto nel circuito disco e soul del nord - Australia, Canada, Nuova Zelanda, Regno Unito e Stati Uniti, rimanendo nel circolo distributivo anche nel nuovo millennio.